За ругань и проказы в школе Сережу Есенина прозвали Пастушком. Так, осенью в 1911 году в один из праздничных дней Есенин опоздал на ужин, сильно проголодался и поспорил с товарищами, что он в состоянии съесть пять булок. Когда ему принесли булки, он мог съесть лишь полторы булки. Чтобы утрясти пищу и больше съесть, Есенин бегал вокруг школы около часа и съел еще полбулки. После чего товарищи лишь посмеялись над ним, не взяв с него проспоренные деньги.
Сережа Есенин несвободен был и от диких шалостей. Так, в феврале 1912 года он дал при мне сторожу школы начиненную порохом папироску. Сторож, ничего не подозревая, при прикуривании от вспышки пороха опалил себе брови и бороду и начал сильно ругаться, а Есенин только отчаянно хохотал.
Наиболее сознательно Есенин начал писать стихи в 1911-1912 годах, в последний год пребывания в школе. Стихи он писал коротенькие, легко и быстро. Об увлечении Есенина поэзией знали учителя и учащиеся, но серьезного значения этому не придавали. Мы не предполагали, что проказник Есенин обладает незаурядным поэтическим дарованием. А во время ругани школьники обращались к нему с такой иронией: «А ну Сережа-пастушок напиши-ка нам стишок».
Начитавшись таких поэтов как Пушкин, Лермонтов, Кольцов, Некрасов и сравнивая стиль и глубину содержания их стихотворений со стихами Есенина, мы думали, что у последнего только юношеское увлечение стихами.
